Pierwsze Scudetto
Ruud przybył do Mediolanu razem z Marco van Bastenem, ale kontuzja byłego napastnika Ajaksu spowodowała, że w pierwszym sezonie Gullit musiał zastąpić swojego kolegę z reprezentacji w ataku Rossonerich. AC Milan zmienił też ustawienie z początkowego 4-3-3 z Virdisem po lewej stronie, Van Bastenem na środku i Ruudem po prawej, na 4-4-2 gdzie Gullit grał w ataku obok Virdisa. Mimo że przez większą część sezonu grali bez Van Bastena, podopieczni Arigo Sacchiego zdobyli scudetto kosztem wielkiego SSC Napoli na czele z Diego Maradoną.
Gullit ze swoją siłą, dynamiką, techniką i elegancją w grze stał się jednym z ulubieńców publiczności na San Siro. Gdy pędził z piłką, sadząc susy swoimi długimi nogami, wyglądał jak antylopa uciekająca przed atakami drapieżników. Dzięki swojej inteligencji i wszechstronności Ruud potrafił bardzo szybko zaadaptować się do każdej pozycji, na której wystawiał go Sacchi. Dla włoskiego trenera Gullit był kimś więcej niż jednym z grupy piłkarzy.
Miał niezwykłą siłę fizyczną i wielką charyzmę, a dla swoich kolegów z drużyny był prawdziwym przywódcą. Kiedy wybiegał na boisko, a jego włosy rozwiewał wiatr, czuło się, jakby zabrzmiały dźwięki trąbki szturmowej.
Ruud był bardzo silnym psychicznie graczem, ale ciężko na to pracował. Już jako nastolatek zaczął współpracę z haptoterapeutą Tedem Troostem. Haptonomia to terapia wymyślona w Holandii, w której ważną rolę odgrywa kontakt fizyczny (dotyk) pomiędzy terapeutą a pacjentem. To dzięki tej terapii Ruud radził sobie z problemami osobistymi, a także ze stresem związanym z byciem światowej sławy piłkarzem.
