Mundial w USA
Gullit przed powołaniami na mistrzostwa świata rozmawiał z trenerem Dickiem Advocaatem na temat systemu gry Holendrów w USA. Ruud uważał, że ze względu na warunki klimatyczne, jakie będą tam panowały, trzeba zmienić styl z 3-4-3 preferowanego przez Advocaata na 4-4-2. Gullit twierdził, że w tym drugim systemie drużyna może dużo lepiej gospodarować siłami i dzięki temu być bardziej efektywna. Początkowo trener przyznał mu rację i Ruud przyjechał na zgrupowanie do Holandii. Jednak na miejscu zobaczył, że to wszystko ściema i jest jedynym, któremu zależy na zmianie systemu. Stwierdził że nie będzie zgrywał Don Kichota i wrócił do domu.
Holandia na turnieju miała przebłyski dobrej gry, ale tak jak przewidywał Gullit, nie była w stanie przez większość czasu grać na wysokim poziomie.
Londyn
Latem 1995 roku Il Tulipano Nero opuszcza słoneczną Italię, by kontynuować karierę w deszczowym Londynie. Spowodowane jest to częściowo problemami w życiu osobistym, ale również zmęczeniem bycia gwiazdą we Włoszech.
Włosi chcą cię dotknąć, chcą cię poczuć. To piękne, ale w końcu czujesz że jesteś ofiarą, na którą ciągle ktoś poluje. Oglądasz się przez ramię, słuchasz wszystkiego, a twoje oczy są ciągle szeroko otwarte – opowiadał,
Kibice go kochali, ale stało się to dla niego tak przytłaczające, że chciał zacząć normalnie żyć, a Anglia i Londyn dawały mu takie możliwości.
Potem przyjechałem do Londynu i mogłem usiąść na tarasie restauracji i obserwować innych ludzi. Mógłbym pójść z przyjaciółmi do Soho, do chińskiej restauracji, a potem wszyscy poszlibyśmy do kina – mówił.
Grając w Chelsea, czuł się szczęśliwy. Z początku trener Glenn Hoddle wystawiał go na pozycji obrońcy, ale koledzy z drużyny nie potrafili dostosować się do jego technicznego i eleganckiego stylu gry, co skutkowało błędami i straconymi bramkami.
Przyjąłem trudną piłkę, skontrolowałem ją, zrobiłem sobie miejsce i zagrałem dobrze do prawego obrońcy, tyle że on nie chciał tego podania. W końcu Glenn powiedział mi: „Ruud, byłoby lepiej, gdybyś robił te rzeczy w środku pola” – wspominał.
W ten sposób Ruud, po raz kolejny zmienił swoją pozycję na boisku. Grając w środku pola, został wybrany drugim najlepszym piłkarzem na wyspach. Po zakończeniu sezonu Hoddle przejął stery w reprezentacji Anglii a Ruudowi zaproponowano posadę grającego managera.
W 1997 roku Gullit poprowadził Chelsea do zdobycia pierwszego trofeum od wielu lat, wygrywając Puchar Anglii, ale już dziewięć miesięcy później, gdy zespół znajdował się na drugim miejscu w tabeli Ruud został zwolniony. Długo nie mógł się z tym pogodzić, i żałował że zaufał niewłaściwym ludziom.
